Il jailbreak, nel contesto di un dispositivo mobile, è l'uso di un exploit per rimuovere le restrizioni del produttore o dell'operatore da un dispositivo come un iPhone o un iPad. L'exploit di solito comporta l'esecuzione di un attacco di escalation dei privilegi sul dispositivo di un utente per sostituire il sistema operativo installato in fabbrica dal produttore con un kernel personalizzato.
Gli utenti Apple spesso effettuano il jailbreak di iPhone e iPad per installare programmi che non sono disponibili tramite i canali Apple. Gli sviluppatori che non desiderano sottoporsi alla revisione di Apple o rispettare le regole dell'AppStore di Apple spesso pubblicano app su Cydia e altri siti di download utilizzati da dispositivi jailbroken. Il jailbreak può essere utilizzato anche per aggirare il DRM (Digital Rights Management) e condividere contenuti multimediali protetti da copyright o per accedere al file system, all'interfaccia utente o alle funzionalità di rete che altrimenti sarebbero bloccate.
Tuttavia, il jailbreak aumenta il rischio di infezione da malware o hacking. Un dispositivo jailbroken può essere facilmente vittima di un Trojan o accedere in remoto da un intruso. Qualsiasi misura di sicurezza fornita da iOS o da applicazioni di terze parti installate potrebbe essere resa inutilizzabile o inaffidabile. Di conseguenza, i datori di lavoro spesso adottano misure per rilevare e quindi mettere in quarantena o cancellare i dispositivi jailbreak.