TailsOS è un sistema operativo basato su LiveDistro configurato per essere eseguito da un archivio rimovibile e per non lasciare alcuna informazione memorizzata sul computer dopo la sessione dell'utente.
Un LiveDistro è una distribuzione di un sistema operativo su un supporto di archiviazione avviabile. Il sistema operativo e le applicazioni associate vengono eseguite dal dispositivo di archiviazione. A meno che l'utente non avvii una modifica al sistema host, come il salvataggio di un file nella memoria locale, non vengono apportate modifiche. Qualsiasi file che normalmente sarebbe stato scritto automaticamente sul disco rigido del computer viene invece archiviato nella memoria temporanea. Quando il sistema host viene riavviato, viene ripristinato il suo stato precedente alla sessione utente. I LiveDistros vengono spesso utilizzati anche per proteggere i dati sensibili perché l'utente ha il controllo completo del dispositivo fisico su cui sono archiviati i dati.
TailsOS è costruito da una distribuzione Debian Linux che è stata ottimizzata per la sicurezza e la privacy. L'obiettivo degli sviluppatori per il sistema operativo era quello di aiutare a preservare i diritti degli utenti alle libertà personali. TailsOS aiuta gli utenti a sfuggire ai firewall censurati e ai contenuti limitati dalla regione geografica. Instradando il traffico Internet attraverso la rete TOR, TailsOS funziona come un anonimizzatore. Il sistema operativo è distribuito come immagine ISO e richiede un boot loader Linux e un DVD, un'unità USB o una scheda SD.
TailsOs è spesso utilizzato da giornalisti, informatori, attivisti e dipendenti del governo. Il sistema operativo Tails è stato determinante nelle fughe di notizie di Edward Snowdens sulle attività di spionaggio interno della National Security Agency (NSA).
Il nome Tails è l'acronimo di i sistema vivo in incognito amnesico.